Your search for Chicago found 8 cities.

Chicago, IL (pop. 2,720,550)
Chicago, ND (pop. 46)

With 6 close matches...

Chicago Heights, IL (pop. 30,284)
North Chicago, IL (pop. 29,491)
East Chicago, IN (pop. 28,699)
West Chicago, IL (pop. 27,447)
Chicago Ridge, IL (pop. 14,373)
New Chicago, IN (pop. 1,975)